Producten
18-Crown-6X ； CAS Nr.: 17455-13-9
Synoniemen: 18-Crowlether-6; 18-Crown-6 ether; ethyleenoxide cyclische hexamer; NSC159836; 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecaan;
Chemische eigenschap van 18-Crown-6
● Uiterlijk/kleur: ietwat gele vaste stof
● Dampdruk: 4.09E-06mmHg bij 25 ° C
● Smeltpunt: 42-45 ºC (lit.)
● Brekingsindex: 1.404
● Kookpunt: 395,8 ºC bij 760 mmHg
● Flash Point: 163.8 ºC
● PSA:55.38000
● Dichtheid: 0,995 g/cm3
● LOGP: 0.09960
● Opslagtemp.: Store bij 0-5 ° C
● Gevoelig.:hygroscopisch
● Oplosbaarheid .: Chloroform (enigszins), methanol (zeer licht)
● oplosbaarheid in water.: oplosbaar
● Xlogp3: -0.7
● Donoren van waterstofbinding: 0
● Acceptoren van waterstofbinding: 6
● Telling van roteerbare bindingen: 0
● Exacte massa: 264.15728848
● Zwaar atoomtelling: 18
● Complexiteit: 108
Safty -informatie
● Pictogram (s):
Xn,
Xi
● Hazardcodes: xn, xi
● Verklaringen: 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22
● Veiligheidsverklaringen: 26-36-39
Bruikbaar
Chemische klassen:Andere klassen -> Andere organische verbindingen
Canonieke glimlachen:C1coccoccoccoccocco1
Gebruik:Een nuttige faseoverdrachtskatalysator. 18-Crown-6 wordt gebruikt als een efficiënte faseoverdrachtskatalysator en als een complexeringsmiddel met een verscheidenheid aan klein kation. Het is betrokken bij de synthese van diary-ethers, diaryl thioethers en diarylamines gemedieerd door kaliumfluoride-alumina en 18-kroon-6. Het vergemakkelijkt de oplosbaarheid van kaliumpermanganaat in benzeen, die wordt gebruikt voor het oxideren van de organische verbindingen. Het wordt gebruikt om verschillende substitutiereacties te versnellen en verbetert de kracht van nucleofielen zoals kaliumacetaat. Het wordt gebruikt in de alkylatiereacties in aanwezigheid van kaliumcarbonaat, N-alkylering van glutarimide en succinimide met dimethylcarbonaat. Het complex gevormd door zijn reactie met kaliumcyanide werkt als een katalysator in de cyanosilylering van aldehyden, ketonen en kinines met trimethylsilylcyanide (TMSCN). 18-Crown-6 kan worden gebruikt om de N-alkylering van heterocyclische verbindingen en allylering van gefunctionaliseerde aldehyden te katalyseren.
Gedetailleerde inleiding
18-Crown-6is een cyclische ether -verbinding met de chemische formule C12H24O6. Het heet "18-Crown-6" omdat het een ring van zes zuurstofatomen bevat, een kroonachtige structuur vormt en in totaal 18 koolstofatomen heeft. Het is een kleurloze, kristallijne vaste stof die oplosbaar is in organische oplosmiddelen maar relatief onoplosbaar in water.
De naam "kroon" is afgeleid van de structurele gelijkenis van de verbinding met een kroon vanwege de zes zuurstofatomen gerangschikt in een cirkelvormig patroon. Deze unieke structuur geeft 18-Crown-6 zijn speciale eigenschappen en maakt het mogelijk op grote schaal in verschillende toepassingen te worden gebruikt.
Een van de belangrijkste kenmerken van 18-Crown-6 is het vermogen om te complexen met metaalionen. De zuurstofatomen in de kroonring kunnen coördineren met metalen kationen, zoals kalium, natrium of calcium, om stabiele coördinatiecomplexen te vormen. Deze eigenschap maakt 18-Crown-6 een veel gebruikte verbinding op het gebied van coördinatiechemie.
Sollicitatie
De complexering van metaalionen door 18-kroon-6 kan verschillende toepassingen hebben:
Fase -overdrachtskatalysator:Net als benzyltrimethylammoniumchloride kan 18-kroon-6 ook fungeren als een faseoverdrachtskatalysator. Het helpt bij het overbrengen van geladen soorten, zoals metaalionen, tussen niet -mengbare fasen, waardoor reacties mogelijk zijn die anders moeilijk of onmogelijk zouden zijn. De kroon etherholte kan metalen kationen inkapselen, waardoor ze door membranen kunnen passeren of tussen verschillende oplosmiddelen kunnen overbrengen.
Metaalionextractie en scheiding:18-Crown-6 wordt vaak gebruikt in oplosmiddelextractietechnieken om specifieke metaalionen selectief te extraheren en te scheiden van complexe mengsels. Het vermogen om te binden met bepaalde metaalkationen zorgt voor de isolatie en zuivering van deze ionen uit een mengsel.
Ionherkenning en detectie:De complexering van metaalionen met 18-kroon-6 kan worden gebruikt bij het ontwerp van chemische sensoren en ionenselectieve elektroden. Door 18-Crown-6 in sensorsystemen op te nemen, is het mogelijk om selectief specifieke metaalionen te detecteren en te meten op basis van hun affiniteit voor de kroonetherholte.
Systemen voor medicijnafgifte:Het vermogen van 18-Crown-6 om complexen te vormen met metaalionen kan worden gebruikt in geneesmiddelenafgiftesystemen. Door metaalionen in de kroonetherholte in te kapselen, is het mogelijk om de metaalionen tijdens het transport te beschermen en op een gecontroleerde manier op de doellocatie vrij te geven.
Over het algemeen is 18-Crown-6 een veelzijdige verbinding die toepassingen vindt in faseoverdrachtskatalyse, metaalionextractie, ionherkenning en medicijnafgifte. De unieke kroon etherstructuur en complexatie -eigenschappen maken het een waardevol hulpmiddel op verschillende gebieden van chemie en materialenwetenschappen.
