Producten
Dicyclohexylcarbodiimide ； CAS nr.: 538-75-0
Synoniemen: Dccd; dicyclohexylcarbodiimide
Chemische eigenschap van dicyclohexylcarbodiimide
● Uiterlijk/kleur: kleurloos vast
● Dampdruk: 1.044-1.15pa op 20-25 ℃
● Smeltpunt: 34-35 ° C (lit.)
● Brekingsindex: N20/D 1.48
● Kookpunt: 277 ° C bij 760 mmHg
● Flash Point: 113,1 ° C
● PSA:24.72000
● Dichtheid: 1,06 g/cm3
● LOGP: 3.82570
● Opslagtemp .: Store bij RT.
● Gevoelig.: Moisture gevoelig
● Oplosbaarheid .: Methyleenchloride: 0,1 g/ml, helder, kleurloos
● Wateroplosbaarheid .: Reaction
● Xlogp3: 4.7
● Donoren van waterstofbinding: 0
● Acceptoren van waterstofbruggen: 2
● Telling van roteerbare bindingen: 2
● Exacte massa: 206.178298710
● Zwaar atoomtelling: 15
● Complexiteit: 201
● Transportlit -label: gif
Safty -informatie
● Pictogram (s):
T,
XN
● Hazardcodes: t, xn, t+
● Verklaringen: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Veiligheidsverklaringen: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Bruikbaar
Chemische klassen:Stikstofverbindingen -> andere stikstofverbindingen
Canonieke glimlachen:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
Beschrijving:Dicydohexylcarbodiimide wordt gebruikt in peptidemunie als koppelingsreagens. Het is zowel een irriterende als een sensibilisator en veroorzaakte contactdermatitis bij apothekers en chemici.
Gebruik:In de synthese van peptiden. Dit product wordt voornamelijk gebruikt in amikacine, glutathiondehydranten, evenals bij de synthese van zuuranhydride, aldehyde, keton, isocyanaat; Wanneer het wordt gebruikt als uitdroging van condenserend middel, reageert het op dicyclohexylurea door korte tijdreactie bij normale temperatuur. Dit product kan ook worden gebruikt bij de synthese van peptide en nucleïnezuur. Het is gemakkelijk om dit product te gebruiken om te reageren met een verbinding van vrije carboxy en aminogroep in peptide. Dit product wordt veel gebruikt in medische, gezondheids-, make-up- en biologische producten en andere synthetische gebieden. N, n'-dicyclohexylcarbodiimide is een carbodiimide dat wordt gebruikt om aminozuren te koppelen tijdens peptidesynthese. N, n'-dicyclohexylcarbodiimide wordt gebruikt als een dehydratatiemiddel voor de bereiding van amiden, ketonen, nitrillen en in de inversie en verestering van secundaire alcoholen. Dicyclohexylcarbodiimide wordt gebruikt als een dehydraterend middel bij kamertemperatuur na een korte reactietijd, nadat het reactieproduct dicyclohexylurea is. Het product is een zeer kleine oplosbaarheid in een organisch oplosmiddel, zodat een gemakkelijke scheiding van het reactieproduct.
Gedetailleerde inleiding
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) is een veelgebruikt reagens in organische synthese. Het is een witte vaste stof die onoplosbaar is in water en oplosbaar is in organische oplosmiddelen zoals ethylacetaat en dichloormethaan.
DCC wordt voornamelijk gebruikt als koppelingsmiddel bij peptidesynthese en andere reacties met betrekking tot de vorming van amidebindingen. Het bevordert de condensatie van carbonzuren met amines, wat leidt tot de vorming van amiden. Het bereikt dit door de carbonzuurgroep te activeren en de nucleofiele aanval van het amine op de geactiveerde carbonyl -koolstof te vergemakkelijken.
Naast peptidesynthese wordt DCC ook gebruikt in verschillende andere organische reacties, zoals veresterings- en amidatiereacties. Het kan worden gebruikt om esters te vormen van carbonzuren en alcoholen, en om carbonzuurderivaten (zoals zure chloriden, zuuranhydriden en geactiveerde esters) om te zetten in amiden.
DCC staat bekend om zijn hoge efficiëntie bij het bevorderen van amidebindingsvorming en voor zijn compatibiliteit met een breed scala aan functionele groepen. Het wordt echter ook als relatief vochtgevoelig beschouwd en kan gemakkelijk ontleden bij blootstelling aan water of hoge luchtvochtigheid. Daarom wordt het meestal behandeld en opgeslagen onder watervrije omstandigheden.
Het is belangrijk om de nodige voorzorgsmaatregelen te nemen bij het werken met DCC, omdat het irritant kan zijn voor de huid, ogen en ademhalingssystemen. Juiste ventilatie en persoonlijke beschermingsmiddelen moeten tijdens de behandeling worden gebruikt.
Sollicitatie
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) vindt verschillende toepassingen in organische synthese, met name op het gebied van peptidechemie. Hier zijn een paar opmerkelijke toepassingen van DCC:
Peptidesynthese:DCC wordt vaak gebruikt als koppelingsmiddel in peptidesynthese om samen te voegen aan aminozuren en amidebindingen te vormen. Het bevordert de condensatiereactie tussen de carboxylgroep van het ene aminozuur en de aminogroep van het andere, wat leidt tot de vorming van peptidebindingen.
Veresteringsreacties:DCC kan worden gebruikt om carbonzuren om te zetten in esters door ze te reageren met alcoholen. In aanwezigheid van DCC wordt het carbonzuur geactiveerd, waardoor nucleofiele aanval door de alcohol de ester kan vormen. Deze reactie is nuttig bij de synthese van esters voor verschillende toepassingen.
Amidatiereacties:DCC kan de amidatie van carbonzuren, zure chloriden, zuuranhydriden en geactiveerde esters vergemakkelijken. Het maakt de reactie mogelijk tussen een carbonzuurderivaat en een amine om een amidebinding te vormen. Deze toepassing vindt nut in de synthese van amiden, die belangrijk zijn in verschillende biologische en chemische systemen.
UGI -reactie:DCC kan worden gebruikt in de UGI -reactie, een multicomponentreactie die de condensatie van een amine, een isocyanide, een carbonylverbinding en een zuur omvat. DCC helpt bij het activeren van de carboxylgroep van het zuur, waardoor het kan reageren met de amine en een amidebinding kan vormen.
Drugssynthese:DCC wordt vaak in de farmaceutische industrie gebruikt voor de synthese van kandidaten voor geneesmiddelen en actieve farmaceutische ingrediënten (API's). Het gebruik ervan in peptidesynthese, amidaties en andere belangrijke transformaties maken het een essentieel reagens bij het ontdekken van geneesmiddelen en ontwikkeling.
Het is vermeldenswaard dat DCC verschillende andere toepassingen heeft in de organische synthese, waaronder de vorming van ura's, carbamaten en hydraziden. De veelzijdigheid en compatibiliteit met verschillende functionele groepen maken het een waardevol hulpmiddel in de toolbox van synthetische chemici.
