Producten
N-methyl-2-pyrrolidon
Pyrrolidon chemische eigenschappen
| Smeltpunt | -24 °C (verlicht) |
| Kookpunt | 202 °C (letterlijk) 81-82 °C/10 mmHg (letterlijk) |
| dikte | 1,028 g/ml bij 25 °C (letterlijk) |
| dampdichtheid | 3.4 (vs lucht) |
| dampdruk | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| brekingsindex | n20/D 1.479 |
| Fp | 187 °F |
| opslagtemp. | Bewaren bij +5°C tot +30°C. |
| oplosbaarheid | ethanol: mengbaar 0,1 ml/ml, helder, kleurloos (10%, v/v) |
| formulier | Vloeistof |
| pka | -0,41 ± 0,20 (voorspeld) |
| kleur | ≤20(APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20℃) |
| Geur | Lichte aminegeur |
| PH-bereik | 7,7 - 8,0 |
| explosieve limiet | 1,3-9,5%(V) |
| Oplosbaarheid in water | >=10 g/100 ml bij 20 ºC |
| Gevoelig | Hygroscopisch |
| λmax | 283nm(MeOH)(lit.) |
| Merck | 14.6117 |
| BRN | 106420 |
| Stabiliteit: | Stabiel, maar ontleedt bij blootstelling aan licht.Brandbaar.Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren, reductiemiddelen, basen. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 bij 25℃ |
| CAS DataBase-referentie | 872-50-4(CAS-databasereferentie) |
| NIST Chemiereferentie | 2-pyrrolidinon, 1-methyl-(872-50-4) |
| EPA-stoffenregistratiesysteem | N-methyl-2-pyrrolidon (872-50-4) |
Veiligheidsinformatie
| Gevarencodes | T, Xi |
| Risicoverklaringen | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Veiligheidsverklaringen | 41-45-53-62-26 |
| WGK Duitsland | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Zelfontbranding temperatuur | 518 °F |
| TSCA | Y |
| HS-code | 2933199090 |
| Gegevens over gevaarlijke stoffen | 872-50-4 (gegevens over gevaarlijke stoffen) |
| Toxiciteit | LD50 oraal bij konijn: 3598 mg/kg LD50 dermaal konijn 8000 mg/kg |
Pyrrolidongebruik en synthese
| Chemische eigenschappen | N-Methyl-2-pyrrolidon is een kleurloze tot lichtgele transparante vloeistof met een lichte ammoniakgeur.N-Methyl-2-pyrrolidon is volledig mengbaar met water.Het is zeer oplosbaar in lagere alcoholen, lagere ketonen, ether, ethylacetaat, chloroform en benzeen en matig oplosbaar in alifatische koolwaterstoffen.N-Methyl-2-pyrrolidon is sterk hygroscopisch, chemisch stabiel, niet corrosief voor koolstofstaal en aluminium, en licht corrosief voor koper.Het heeft een lage kleefkracht, sterke chemische en thermische stabiliteit, hoge polariteit en lage vluchtigheid.Dit product is licht giftig en de toegestane concentratielimiet in de lucht is 100 ppm.
|
| Toepassingen |
|
| toxiciteit | Oraal (mus)LD50:5130 mg/kg;Oraal (rat)LD50:3914 mg/kg;Dermaal (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Afvalverwerking | Raadpleeg de staats-, plaatselijke of nationale regelgeving voor de juiste afvoer.Afvoer moet plaatsvinden volgens de officiële voorschriften.Water geven, eventueel met reinigingsmiddelen. |
| opslag | N-Methyl-2-pyrrolidon is hygroscopisch (neemt vocht op) maar stabiel onder normale omstandigheden.Het zal heftig reageren met sterke oxidatiemiddelen zoals waterstofperoxide, salpeterzuur, zwavelzuur, enz. De primaire ontledingsproducten produceren koolmonoxide- en stikstofoxidedampen.Overmatige blootstelling of morsen moet als goede praktijk worden vermeden.Lyondell Chemical Company raadt aan om butylhandschoenen te dragen bij gebruik van N-Methyl-2-pyrrolidon.N-Methyl-2-pyrrolidon moet worden bewaard in schone, met fenol beklede vaten van zacht staal of aluminium.Er is aangetoond dat Teflon®1 en Kalrez®1 geschikte pakkingmaterialen zijn.Lees de MSDS voordat u ermee aan de slag gaat. |
| Beschrijving | N-Methyl-2-pyrrolidon is een aprotisch oplosmiddel met een breed scala aan toepassingen: petrochemische verwerking, oppervlaktecoating, kleurstoffen en pigmenten, industriële en huishoudelijke reinigingsmiddelen, en landbouw- en farmaceutische formuleringen.Het is vooral irriterend, maar heeft ook meerdere gevallen van contactdermatitis veroorzaakt bij een klein elektrotechnisch bedrijf. |
| Chemische eigenschappen | N-Methyl-2-pyrrolidon is een kleurloze of lichtgele vloeistof met een aminegeur.Het kan een aantal chemische reacties ondergaan, ook al wordt het geaccepteerd als een stabiel oplosmiddel.Het is bestand tegen hydrolyse onder neutrale omstandigheden, maar een sterke zuur- of basebehandeling resulteert in ringopening voor 4-methylaminoboterzuur.N-Methyl-2-pyrrolidon kan met boorhydride worden gereduceerd tot 1-methylpyrrolidine.Behandeling met chloreringsmiddelen resulteert in de vorming van amides, een tussenproduct dat verdere substitutie kan ondergaan, terwijl behandeling met amylnitraat het nitraat oplevert.Olefinen kunnen aan de 3-positie worden toegevoegd door eerst behandeling met oxaalzuuresters en vervolgens met geschikte aldehyden (Hort en Anderson 1982). |
| Toepassingen | N-Methyl-2-pyrrolidon is een polair oplosmiddel dat wordt gebruikt in de organische chemie en polymeerchemie.Grootschalige toepassingen omvatten de terugwinning en zuivering van acetylenen, olefinen en dialkenen, gaszuivering en extractie van aromaten uit grondstoffen. N-Methyl-2-pyrrolidon is een veelzijdig industrieel oplosmiddel.NMP is momenteel alleen goedgekeurd voor gebruik in diergeneesmiddelen.De bepaling van de dispositie en het metabolisme van NMP bij de rat zal bijdragen aan het begrijpen van de toxicologie van deze exogene chemische stof waaraan de mens waarschijnlijk in toenemende hoeveelheden kan worden blootgesteld. |
| Toepassingen | Oplosmiddel voor hogetemperatuurharsen;petrochemische verwerking, in de micro-elektronica-industrie, kleurstoffen en pigmenten, industriële en huishoudelijke reinigingsmiddelen;landbouw- en farmaceutische formuleringen |
| Toepassingen | N-Methyl-2-pyrrolidon is nuttig voor spectrofotometrie, chromatografie en ICP-MS-detectie. |
| Definitie | ChEBI: Een lid van de klasse van pyrrolidine-2-onen, namelijk pyrrolidine-2-on, waarbij de waterstof die aan de stikstof is gebonden, is vervangen door een methylgroep. |
| Productie methodes | N-Methyl-2-pyrrolidon wordt vervaardigd door de reactie van buytrolacton met methylamine (Hawley 1977).Andere processen omvatten de bereiding door hydrogenering van oplossingen van maleïnezuur of barnsteenzuur met methylamine (Hort en Anderson 1982).Fabrikanten van deze chemische stof zijn onder meer Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin en GAF Corporation, Covert City, Californië. |
| Synthesereferentie(s) | Tetraëderbrieven, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Algemene beschrijving | N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) is een krachtig, aprotisch oplosmiddel met een hoge solvabiliteit en lage vluchtigheid.Deze kleurloze vloeistof met een hoog kookpunt, een hoog vlampunt en een lage dampdruk heeft een milde amine-achtige geur.NMP heeft een hoge chemische en thermische stabiliteit en is bij alle temperaturen volledig mengbaar met water.NMP kan dienen als co-oplosmiddel met water, alcoholen, glycolethers, ketonen en aromatische/gechloreerde koolwaterstoffen.NMP is zowel recyclebaar door destillatie als gemakkelijk biologisch afbreekbaar.NMP komt niet voor op de lijst met gevaarlijke luchtverontreinigende stoffen (HAP's) van de Clean Air Act Amendments uit 1990. |
| Lucht- en waterreacties | Oplosbaar in water. |
| Reactiviteitsprofiel | Dit amine is een zeer milde chemische basis.N-Methyl-2-pyrrolidon heeft de neiging zuren te neutraliseren en zouten plus water te vormen.De hoeveelheid warmte die per mol amine vrijkomt bij een neutralisatie is grotendeels onafhankelijk van de sterkte van het amine als base.Aminen kunnen onverenigbaar zijn met isocyanaten, gehalogeneerde organische stoffen, peroxiden, fenolen (zuur), epoxiden, anhydriden en zuurhalogeniden.Brandbaar gasvormig waterstof ontstaat door aminen in combinatie met sterke reductiemiddelen, zoals hydriden. |
| Gevaar | Ernstig irriterend voor huid en ogen.Explosielimieten 2,2–12,2%. |
| Gezondheidsrisico | Inademing van hete dampen kan neus en keel irriteren.Inslikken veroorzaakt irritatie van mond en maag.Contact met de ogen veroorzaakt irritatie.Herhaald en langdurig contact met de huid veroorzaakt een milde, voorbijgaande irritatie. |
| Brandgevaar | Speciale gevaren van verbrandingsproducten: Bij brand kunnen giftige stikstofoxiden ontstaan. |
| Ontvlambaarheid en explosiebaarheid | Niet vlambaar |
| Industrieel gebruik | 1) N-Methyl-2-pyrrolidon wordt gebruikt als een algemeen dipolair aprotisch oplosmiddel, stabiel en niet-reactief; 2) voor de extractie van aromatische koolwaterstoffen uit smeeroliën; 3) voor de verwijdering van kooldioxide in ammoniakgeneratoren; 4) als oplosmiddel voor polymerisatiereacties en polymeren; 5) als verfafbijtmiddel; 6) voor pesticideformuleringen (USEPA 1985). Andere niet-industriële toepassingen van N-Methyl-2-pyrrolidon zijn gebaseerd op de eigenschappen ervan als dissociërend oplosmiddel dat geschikt is voor elektrochemische en fysisch-chemische onderzoeken (Langan en Salman 1987).Farmaceutische toepassingen maken gebruik van de eigenschappen van N-Methyl-2-pyrrolidon als penetratieversterker voor een snellere overdracht van stoffen door de huid (Kydoniieus 1987; Barry en Bennett 1987; Akhter en Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidon is goedgekeurd als oplosmiddel voor het aanbrengen van slijmiciden op voedselverpakkingsmaterialen (USDA 1986). |
| Contactallergenen | N-Methyl-2-pyrrolidon is een aprotisch oplosmiddel met een breed scala aan toepassingen: petrochemische verwerking, oppervlaktecoating, kleurstoffen en pigmenten, industriële en huishoudelijke reinigingsmiddelen, en landbouw- en farmaceutische formuleringen.Het is voornamelijk irriterend, maar kan bij langdurig contact ernstige contactdermatitis veroorzaken. |
| Veiligheidsprofiel | Vergif via intraveneuze route.Matig giftig bij inslikken en intraperitoneale routes.Licht giftig bij contact met de huid.Een experimenteel teratogeen.Experimentele reproductieve effecten.Mutatiegegevens gerapporteerd.Brandbaar bij blootstelling aan hitte, open vuur of krachtige oxidatiemiddelen.Gebruik schuim, CO2, droge chemicaliën om brand te bestrijden.Bij verhitting tot ontbinding stoot het giftige NOx-dampen uit. |
| Kankerverwekkendheid | Ratten werden blootgesteld aan N-methyl-2-pyrrolidondamp van 0, 0,04 of 0,4 mg/l gedurende 6 uur/dag, 5 dagen/week gedurende 2 jaar. Mannelijke ratten met 0,4 mg/l vertoonden een licht verlaagd gemiddeld lichaamsgewicht.Er werden geen levensverkortende toxische of carcinogene effecten waargenomen bij ratten die gedurende 2 jaar werden blootgesteld aan 0,04 of 0,4 mg/l N-methyl-2-pyrrolidon.Via de huid ontving een groep van 32 muizen een startdosis van 25 mg N-Methyl-2-pyrrolidon, twee weken later gevolgd door toediening van de tumorpromotor forbolmyristaatacetaat, driemaal per week, gedurende meer dan 25 weken.Dimethylcarbamoylchloride en dimethylbenzanthraceen dienden als positieve controles.Hoewel de N-Methyl-2-pyrrolidongroep drie huidtumoren had, werd deze respons niet als significant beschouwd in vergelijking met die van de positieve controles. |
| Metabolische route | Ratten krijgen radioactief gemerkt N-methyl-2-pyrrolidinon (NMP) toegediend, en de belangrijkste uitscheidingsroute door ratten is via de urine.De belangrijkste metaboliet, die 70-75% van de toegediende dosis vertegenwoordigt, is 4-(methylamino)buteenzuur.Dit onverzadigde, intacte product kan worden gevormd door de eliminatie van water, en er kan een hydroxylgroep aanwezig zijn op de metaboliet voorafgaand aan de zure hydrolyse. |
| Metabolisme | Mannelijke Sprague-Dawley-ratten kregen een enkele intraperitoneale injectie (45 mg/kg) radioactief gemerkt 1-methyl-2-pyrrolidon.De plasmaniveaus van radioactiviteit en verbinding werden gedurende zes uur gevolgd en de resultaten duidden op een snelle distributiefase, gevolgd door een langzame eliminatiefase.De grootste hoeveelheid van het etiket werd binnen 12 uur in de urine uitgescheiden en vertegenwoordigde ongeveer 75% van de op het etiket vermelde dosis.Vierentwintig uur na de dosering bedroeg de cumulatieve excretie (urine) ongeveer 80% van de dosis.Er werden zowel ring- als methyl-gelabelde soorten gebruikt, evenals beide [14C]- en [3H]-gelabeld l-methyl-2-pyrrolidon.De initiële gelabelde verhoudingen werden gedurende de eerste 6 uur na dosering gehandhaafd.Na 6 uur bleken de lever en darmen de hoogste ophopingen van radioactiviteit te bevatten, ongeveer 2-4% van de dosis.Er werd weinig radioactiviteit waargenomen in de gal of de ingeademde lucht.Hoogwaardige vloeistofchromatografie van urine toonde de aanwezigheid aan van één belangrijke en twee minder belangrijke metabolieten.De belangrijkste metaboliet (70-75% van de toegediende radioactieve dosis) werd geanalyseerd met behulp van vloeistofchromatografie-massaspectrometrie en gaschromatografie-massaspectrometrie en er werd voorgesteld dat het een 3- of 5-hydroxy-l-methyl-2-pyrrolidon (Wells 1987). |
| Zuiveringsmethoden | Droog het pyrrolidon door water als de *benzeenazeotroop te verwijderen.Destilleer fractioneel bij 10 torr door een kolom van 100 cm, gevuld met glazen spiralen.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Het hydrochloride heeft m 86-88o (van EtOH of Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Schrijf hier uw bericht en stuur het naar ons
