| Chemische eigenschappen | Di-tert-butyldicarbonaat (BOC-anhydride, DiBOC) is een kleurloze tot witte tot gele kristallen, een gestolde massa of een heldere vloeistof.Het smelt rond kamertemperatuur (smeltpunt=23°C).Het ontleedt niet bij deze of zelfs iets hogere temperaturen.Het wordt bijvoorbeeld doorgaans gezuiverd door destillatie onder verlaagde druk bij temperaturen tot ongeveer 65°C.Bij hogere temperaturen zal het ontleden tot isobuteen, t-butylalcohol en kooldioxide. |
| Toepassingen | Di-tert-butyldicarbonaat (Boc2O) is een veelgebruikt reagens voor het introduceren van beschermende groepen bij de peptidesynthese.Het speelt een belangrijke rol bij de bereiding van 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine door te reageren met 2-piperidon.Het dient als een beschermende groep die wordt gebruikt bij de synthese van peptiden in de vaste fase. |
| Voorbereiding | De bereiding van di-tert-butyldicarbonaat is als volgt: aan een monoesternatriumzoutoplossing werden 2 g N,N-dimethylformamide, 1 g pyridine en 1 g triethylamine toegevoegd. Na afkoelen tot -5-0°C werd 60 g difosgeen langzaam toegevoegd. druppelsgewijs binnen 1,5 uur toegevoegd. De druppelsgewijze toevoeging was voltooid, opgewarmd tot kamertemperatuur (25°C), 2 uur geïncubeerd, de reactie liet men staan na filtratie, waarbij de organische oplossing werd gewassen.Gedroogd met watervrij magnesiumsulfaat, werd het oplosmiddel bij atmosferische druk afgedestilleerd, wat 65-70 g ruw product opleverde.Na afkoelen en kristalliseren werd 57-60 g di-tert-butyldicarbonaat verkregen in een opbrengst van 60-63%. |
| Definitie | ChEBI: Di-tert-butyldicarbonaat is een acyclisch carbonzuuranhydride.Het is functioneel gerelateerd aan een dikoolzuur. |
| Reacties | De reactie van gesubstitueerde anilines met Boc2O in aanwezigheid van een stoichiometrische hoeveelheid 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in een inert oplosmiddel (acetonitril, dichloormethaan, ethylacetaat, tetrahydrofuran, tolueen) bij kamertemperatuur leidt tot arylisocyanaten in bijna kwantitatieve opbrengsten binnen 10 minuten. min.
Di-tert-butyldicarbonaat en 4-(dimethylamino)pyridine opnieuw bekeken.Hun reacties met aminen en alcoholen |
| Algemene beschrijving | Di-tert-butyldicarbonaat (Boc2O) is een reagens dat voornamelijk wordt gebruikt voor de introductie van de Boc-beschermende groep in aminefunctionaliteiten.Het wordt ook gebruikt als dehydraterend middel bij sommige organische reacties, vooral met carbonzuren, bepaalde hydroxylgroepen of met primaire nitroalkanen. |
| Gevaar | Een irriterend middel dat ernstig oogletsel kan veroorzaken;Kan huidsensibilisering veroorzaken;Zeer giftig bij inademing |
| Ontvlambaarheid en explosiebaarheid | Brandbaar |
| Zuiveringsmethoden | Smelt de ester door deze te verwarmen tot ~35o en destilleer deze in een vacuüm.Als IR en NMR (1810 m 1765 cm-1, in CCl4 1,50 singlet) een zeer maximale onzuiverheid suggereren, was dan met een gelijk volume H2O dat citroenzuur bevat om de waterlaag enigszins zuur te maken, verzamel de organische laag en droog deze boven watervrij MgSO4 en destilleer het in een vacuüm.[Paus et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] ONTVLAMBAAR. |
