Producten
Di-tert-butyl dicarbonaat; CAS Nr.: 24424-99-5
Synoniemen: bis (tert-butoxycarbonyl) oxide; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butyl dicarbonaat; di-tert-butyl pyrocarbonaat; di-tert-butyldicarbonaat
Chemische eigenschap van di-tert-butyl dicarbonaat
● Uiterlijk/kleur: wit tot gebroken wit microkristallijn poeder
● Dampdruk: 0,7 mmHg bij 25 ° C
● Smeltpunt: 22-24 ° C
● Brekingsindex: 1.4090
● Kookpunt: 235,8 ° C bij 760 mmHg
● Flash Point: 103.7 ° C
● PSA:61.83000
● Dichtheid: 1,054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Opslagtemperatuur:2-8 ° C
● Gevoelig.: Moisture gevoelig
● Wateroplosbaarheid .: Bekisbaar met decaline, tolueen, koolstoftetrachloride, tetrahydrofuran, dioxaan, alcoholen, aceton, acetonitril en dimethylform
● Xlogp3: 2.7
● Donoren van waterstofbinding: 0
● Acceptoren van waterstofbruggen: 5
● Telling van roteerbare bindingen: 6
● Exacte massa: 218.11542367
● Zwaar atoomtelling: 15
● Complexiteit: 218
Safty -informatie
● Pictogram (s):
T, t+,
F, f+,
Xi
● Hazardcodes: t+, t, f, xi, f+
● Verklaringen: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Veiligheidsverklaringen: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Bruikbaar
Chemische klassen:Andere klassen -> esters, andere
Canonieke glimlachen:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C
Gebruik:Di-tert-butyl dicarbonaat (BOC2O) is een veel gebruikt reagens voor de introductie van beschermende groepen in peptidesynthese. Het speelt een belangrijke rol bij de bereiding van 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine door te reageren met 2-piperidon. Het dient als een beschermende groep die wordt gebruikt in vaste fasepeptidesynthese.
Gedetailleerde inleiding
Di-tert-butyl dicarbonaatis een reagens dat wordt gebruikt in de organische synthese. Het is ook bekend als T-BOC-anhydride of BOC-anhydride. Het wordt vaak gebruikt om aminefunctionele groepen te beschermen tijdens chemische reacties. Di-tert-butyl dicarbonaat reageert met amines om carbamaatderivaten te vormen, waardoor de aminegroep tijdelijke bescherming biedt. Zodra de gewenste reactie is voltooid, kan de carbamaatgroep gemakkelijk worden verwijderd door behandeling met zuur, wat de oorspronkelijke aminefunctionaliteit oplevert. Dit is een nuttige strategie voor het selectief wijzigen van bepaalde functionele groepen in organische moleculen.
Sollicitatie
Naast het beschermen van aminegroepen, heeft di-tert-butyl dicarbonaat verschillende andere toepassingen in organische synthese:
Bescherming van hydroxylgroepen:Di-tert-butyl dicarbonaat kan reageren met alcoholen om carbonaten te vormen, waardoor de hydroxylgroep wordt beschermd. De carbonaatgroep kan vervolgens worden verwijderd met behulp van de juiste omstandigheden, waardoor andere functionele groepen selectieve aanpassingen mogelijk zijn.
Carbonylatiereacties:Di-tert-butyl dicarbonaat kan worden gebruikt als een bron van koolmonoxide bij carbonylatiereacties. Het reageert met nucleofielen zoals amines, alcoholen en thiolen om carbonyleerde producten te vormen.
Bereiding van zuurchloriden:Reageren van di-tert-butyl dicarbonaat met thionylchloride of oxalylchloride levert de overeenkomstige zure chloriden op. Zure chloriden zijn veelzijdige reagentia die worden gebruikt in verschillende synthetische transformaties.
Vaste fase peptidensynthese:Di-tert-butyl dicarbonaat wordt vaak gebruikt in de beschermings- en deprotectiestappen in vaste fase peptidesynthese. Het wordt gebruikt om aminozuren tijdens ketenverlenging te beschermen en om beschermende groepen te verwijderen om aminogroepen bloot te stellen voor daaropvolgende koppelingsreacties.
Polymerisatiereacties:Di-tert-butyl dicarbonaat kan werken als een ketenoverdrachtsmiddel in polymerisatiereacties. Het kan reageren met groeiende polymeerketens, het beëindigen van hun groei of het genereren van nieuwe reactieve plaatsen.
Dit zijn slechts enkele voorbeelden van de vele toepassingen van di-tert-butyl dicarbonaat in organische synthese. De veelzijdigheid en het gebruiksgemak maken het een waardevol reagens in verschillende chemische transformaties.
